Próby kolonizacji w tym samym miejscu w latach 1586 i 1587 nie zakończyły się sukcesem (patrz Karolina Północna), a w 1589 r. Raleigh, który twierdził, że wydał na to przedsięwzięcie 40 000 funtów, zrzekł się praw do towarzystwa kupców, zachowując dla siebie czynsz i jedną piątą ewentualnego odkrycia złota.

Po roku 1587 Sir Walter Raleigh został wezwany do walki o swoje ulubione miejsce u hrabiego Essex (patrz Essex, 2.hrabia). W roku 1588 Armady był mniej więcej w fazie zaćmienia. Przez część roku przebywał w Irlandii pod okiem sir R. Grenville'a i został zatrudniony jako wiceadmirał Devon do nadzorowania obrony wybrzeża i poboru milicji w hrabstwie. W tym roku otrzymał wyzwanie od Essex, które nie doprowadziło do spotkania. W 1589 roku ponownie znalazł się w Irlandii. Zaprzyjaźnił się już z Edmundem Spenserem i teraz odwiedził go w jego domu w Kilcolman. To dzięki pomocy Raleigha Spenser uzyskał emeryturę i pomoc królewską na opublikowanie pierwszych trzech książek Królowej Faerie. Dokładna przyczyna częściowej hańby Raleigha na dworze nie jest znana, ale prawdopodobnie wynikała ona ze zwyczajowej polityki królowej polegającej na sprawdzaniu jednego faworyta awansem innego. W 1589 roku brał udział w wyprawie na wybrzeże Portugalii, która miała wywołać bunt przeciwko królowi Filipowi II, jednak zakończyła się niepowodzeniem. W 1591 roku w ostatniej chwili zabroniono mu udziału w wyprawie na Azory, a na jego miejsce zastąpił jego kuzyn Sir R. Grenville, którego śmierć w walce z Hiszpanami była tematem jednego z najżywotniejszych utworów prozatorskich Sir Waltera pismo. W 1592 roku ponownie był na morzu z wyprawą mającą na celu przechwycenie hiszpańskiego handlu, ale królowa go odwołała. Powodem jego wspomnienia było odkrycie, że uwiódł jedną z jej druhen, Elizabeth Throgmorton. Raleigh w liście do Roberta Cecila zaprzeczył, jakoby w opowieściach o ich małżeństwie była prawda. Po powrocie umieszczono go w Wieży i, jeśli nie był już żonaty, zawierał tam związek małżeński. Aby uspokoić królową, dał fantastyczny pokaz rozpaczy z powodu utraty jej łask. Trzeba pamiętać, że druhny nie mogły zawrzeć związku małżeńskiego bez zgody królowej, której Elżbieta zawsze bardzo niechętnie udzielała, a szczególnie nie chciała udzielić, gdy jej mężem był jej dawny ulubieniec. Raleigh okazał się dobrym mężem, a jego żona była mu oddana przez całe życie. Ponieważ statki ekspedycji zabrały cenną zdobycz, portugalski karak "Madre de Dios", i ponieważ doszło do sporu dotyczącego łupów, został on zwolniony, aby nadzorować dystrybucję. Miał duży udział w kosztach wyprawy, ale królowa, która wysłała tylko dwa statki, zabrała większość łupu, zostawiając mu ledwie wystarczającą ilość na pokrycie wydatków.

Raleigh wycofał się teraz z dworu do posiadłości w Sherborne w Dorsetshire, którą tuż przed swoją hańbą wyłudził od biskupa Salisbury, do którego należała, poprzez najbardziej pozbawione skrupułów wpływy królewskie. Tutaj w 1594 roku urodził mu się syn, z którym utrzymywał przyjacielską korespondencję z sekretarzem stanu Sir Robertem Cecilem, późniejszym hrabią Salisbury. Jednak życie na ciągłej emeryturze nie odpowiadało Raleighowi, a ponieważ jego obfite nawyki w połączeniu z wielością zainteresowań uniemożliwiały mu czerpanie jakichkolwiek korzyści ze swoich majątków w Irlandii, wstydził się z powodu pieniędzy. Dlatego w 1595 roku wyruszył w podróż badawczą w celu podboju wybrzeży Ameryki Południowej. Celem było niewątpliwie odnalezienie kopalni złota, a Raleigh słyszał szalone historie o El Dorado, które od dawna krążyły wśród Hiszpanów. Jego relacja z podróży, "Odkrycie Gujany", opublikowana po jego powrocie, jest najwspanialszą ze wszystkich elżbietańskich opowieści o przygodach, zawiera jednak wiele oczywistego romansu. Zostało przyjęte z niedowierzaniem. Był teraz najbardziej niepopularnym człowiekiem w Anglii, nie tylko wśród dworzan, ale w całym narodzie, ze względu na swoją chciwość, arogancję i rzekomy sceptycyzm w religii. W 1590 roku, wraz z poetą Marlowe'em i innymi, został nazwany ateistą. Na dworze początkowo nie został przyjęty. Udział, jaki wziął w zdobyciu Kadyksu w 1596 r., gdzie został ciężko ranny, nastąpił po przywróceniu łask na dworze i najwyraźniej pogodził się z Essex, któremu towarzyszył w podróży na Azory w 1597 r. To wspólne -operacja doprowadziła do wznowienia kłótni, a Raleigh, jako wróg Essex, ulubieniec żołnierzy i ludności, stał się bardziej niepopularny niż kiedykolwiek. W 1600 roku uzyskał stanowisko gubernatora Jersey, a w następnym roku brał udział w stłumieniu buntu w Essex, którego egzekucji przewodniczył jako kapitan Gwardii. W 1600 zasiadał jako członek Penzance w ostatnim parlamencie panowania Elżbiety. W parlamencie był stałym zwolennikiem tolerancji religijnej i odważnym krytykiem ówczesnego ustawodawstwa fiskalnego i rolnego.

Śmierć królowej i wstąpienie na tron ??Jakuba I były dla Raleigh zgubne. Jakub, który uważał Essex za swojego stronnika, był uprzedzony, a deklarowane przez Raleigha pragnienie przedłużenia wojny z Hiszpanią było całkowicie sprzeczne z pokojową polityką króla. Raleigh wstydził się z powodu pieniędzy i został zmuszony do sprzedaży swoich irlandzkich posiadłości Richardowi Boyle, późniejszemu pierwszemu hrabiemu Cork, w 1602 roku. Został wydalony z Durham House, który został odzyskany przez biskupa i zwolniony ze stanowiska kapitana Gwardii, pozbawiony swoich monopoli, które król zniósł, oraz rządu Jersey. W swoim gniewie i rozpaczy niewątpliwie wziął udział w komplikacjach spisków, które powstały w pierwszych miesiącach panowania Jakuba i został osadzony w Wieży 19 lipca 1603 roku. Tutaj podjął, jak się wydaje, nieszczerą próbę dźgnął się, ale zadał tylko niewielką ranę. Jego proces w Winchester w listopadzie 1603 r. był prowadzony z tak skandaliczną niesprawiedliwością, że zszokował ówczesną opinię, a jego waleczna postawa w obliczu brutalności prokuratora generalnego, Sir Edwarda Coke'a, przechyliła opinię publiczną na jego korzyść. Dotarcie do prawdy jest obecnie niemożliwe, ale ogólnie rzecz biorąc wydaje się prawdopodobne, że Raleigh był świadomy spisków, chociaż przedstawione przeciwko niemu dowody były niewystarczające do udowodnienia jego winy. Rada ukrywała wiele rzeczy, a na ławę przysięgłych miała wpływ świadomość, że rada uznała go za winnego.

Wyrok śmierci wydany na Raleigha i innych sądzonych mniej więcej w tym samym czasie w większości przypadków nie został wykonany. Raleigh został wysłany do Tower, gdzie pozostał do 19 marca 1616 roku. Jego majątek Sherborne, który przekazał swojemu synowi, przejął król, który wykorzystał nieprawidłowości techniczne w przekazaniu. Kwota 8000 funtów zaoferowana jako odszkodowanie została wypłacona tylko częściowo. Uwięzienie Raleigha było łatwe i poświęcił się eksperymentom chemicznym i literaturze. Od młodości był znany jako jeden z najbardziej poetyckich z pomniejszych poetów lirycznych epoki poezji. W więzieniu napisał wiele traktatów i opublikował jedyny tom swojej obszernej Historii świata. Wynalazł także eliksir, który wydaje się być bardzo potężnym środkiem pobudzającym szarlatanów. Nadzieja na uwolnienie i wznowienie działalności nigdy go nie opuściła, starał się dotrzeć do ucha króla, odwołując się do kolejnych ministrów i faworytów. W końcu zapewnił sobie wolność w sposób dyskredytujący wszystkich zainteresowanych. Obiecał królowi, że znajdzie kopalnię złota w Gujanie bez konieczności kopania okopów na posiadłościach hiszpańskich. Wszyscy musieli wiedzieć, że jest to niemożliwe, dlatego ambasador Hiszpanii Gondomar ostrzegł króla, że ??Hiszpanie mają osady na wybrzeżu. Król, który potrzebował pieniędzy, odpowiedział, że jeśli Raleigh jest winny piractwa, powinien zostać stracony po powrocie. Raleigh składał obietnice, o których najwyraźniej wiedział, że nie będzie mógł dotrzymać, i wypłynął 17 marca 1617 roku, opierając się na rozdziale dotyczącym wypadków i niejasnych intrygach, w jakie wciągnął się w Sabaudii i Francji. Wyprawa, na którą wydano wrak jego fortuny, była źle zorganizowana i obsadzona złymi ludźmi. Do ujścia Orinoko dotarł ostatniego dnia 1617 roku. Raleigh zachorował na gorączkę i pozostał w Trynidadzie. Wysłał pięć małych statków w górę Orinoko pod dowództwem swojego najbardziej zaufanego kapitana, Lawrence'a Keymisa, z którym popłynął jego syn Walter i siostrzeniec. Wyprawa znalazła hiszpańską osadę w drodze do rzekomej kopalni i wywiązała się walka, w której zginął syn Sir Waltera i kilku Hiszpanów. Po kilku dniach walk w buszu z Hiszpanami i bezsensownych poszukiwaniach kopalni, Keymis wrócił do Sir Waltera z wiadomością o śmierci syna i całkowitej ruinie. Urażony wyrzutami Raleigha Keymis popełnił samobójstwo, a następnie po żałosnej scenie wzajemnych oskarżeń, wahań i buntu ekspedycja wróciła do domu. Raleigh został aresztowany i zgodnie z obietnicą króla złożoną Gondomarowi, 29 października 1618 r. został stracony na podstawie starego wyroku. W czasie uwięzienia popadł w niegodne błagania i zamysły, ale kiedy wiedział, że jego koniec jest nieunikniony, zmarł spokój i godność.
Żona go przeżyła, a on pozostawił syna, Carew Raleigh.